Toen Jan Asselbergs definitief voor het kunstenaarschap koos, had hij al vele baantjes achter de rug. Hij ontwikkelde zich tot een begenadigd portretschilder, met een kenmerkende zwierige stijl waarbij figuratieve en abstracte elementen door elkaar heen lopen. Naast portretten schilderde hij ook landschappen. Samen met Aat Veldhoen is hij vooral bekend geworden door Rotaprint, een druktechniek met krijt op aluminiumplaat.